Aunque en la actualidad Whitney Port lleva cuatro años felizmente casada con Tim Rosenman y es madre de un niño de dos, hubo una época no demasiado lejana en que la celebridad era una habitual de la escena nocturna de Los Ángeles y más tarde de la Gran Manzana cuando se mudó hasta allí para trabajar con Diane von Fürstenberg y grabar el reality 'The City', que continuaba documentando sus aventuras personales y profesionales tras la cancelación de 'The Hills'.
En una de esas noches hace diez años, la estrella televisiva coincidió con el mismísimo Leonardo DiCaprio en el club neoyorquino Avenue y el entonces famosísimo actor no tardó en acercársele para confesarle que era un espectador asiduo de sus programas e invitarla a unírsele más tarde en otro local, 1Oak.
"Llevo muchísimo tiempo muriéndome de ganas de compartir esta historia. Cada vez que se la cuento a alguno de mis amigos, ninguno me cree", ha explicado ella en el último episodio de su podcast 'With Whit' en el que también ha participado su amiga Andrea Cuttler, que fue testigo de ese primer encuentro entre Whitney y el oscarizado intérprete.
El motivo por el que poca gente da crédito a la historia cuando la escucha por primera vez de la boca de Whitney es que la celebridad, que en aquella época era tan solo una veinteañera, acabó rechazando la invitación de Leonardo -que por aquel entonces tenía 34 años y seguía adornando las carpetas de miles de adolescentes- para pasar una noche con él después de que se mantuvieran en contacto a través de mensajes de texto durante seis meses tras conocerse.
La siguiente vez que se vieron en persona, en el hotel Roosevelt de Manhattan, la estrella de Hollywood le propuso que regresaran a su casa para concluir la velada, pero ella se negó."Dije que no. Me pudieron los nervios... Jamás había tenido un romance de una noche y no quería quedarme a solas con él. Estaba demasiado nerviosa para hacerlo y perdí mi oportunidad. Es una de las cosas de las que me arrepiento", ha reconocido.